Carvon

Carvon ist ein cyclisches Monoterpenoid welches eine Ketongruppe trägt und als Duftstoff in Minzöl als auch in Kümmelöl vorkommt. Carvon ist ein Kontaktallergen und kann daher Allergien auslösen.

(S) und (R) Carvon werden als Aromastoffe verwendet. Vor allem in Mundspülungen ist (R)-Carvon ein oft eingesetzter Riechstoff.

Carvon ist eine farblose bis hellgelbe flüssige Verbindung, welche in Wasser unlöslich ist. Dagegen ist Carvon in Fetten und unpolaren Lösungsmittel löslich. Es besitzt ein Stereozentrum, es gibt daher das (S)-Carvon und das (R)-Carvon. Interessanter Weise sind beide Stereoisomere Duftstoffe, jedoch mit unterschiedlicher Duftnote. Während (S)-Carvon in Kümmelöl als Träger des Aromas dient, riecht (R)-Carvon minzig und verleiht dem Öl der grünen Minze (Mentha spicata) seinen charakteristischen Geruch.

Biosynthetisch wird Carvon, ähnlich wie Menthol, aus Geranylpyrophosphat gebildet. Dieses wird zuerst in Limonen cyclisiert und dann zum trans-Carveol oxidiert. Dieser Alkohol wird dann weiter zum Keton oxidiert und man erhält so das Carvon.

In Kümmelöl, dem ätherischen Öle des Kümmels (Carvi fructus), ist (S)-Carvon mit 45 - 65 % Hauptbestandteil. (R)-Carvon ist Bestandteil des Minzöls der grünen Minze und kann daraus gewonnen werden.