Cumarine

Die Cumarine leiten sich vom Cumaringrundgerüst ab. Innerhalb der Cumarine spielt das Cumarin die wichtigste Rolle. Sie sind dicyclisch und bestehen aus einem Benzolring und einem Lacton. In alkalischer Lösung wird der Ester gespalten und das offenkettige Cumarin wird wasserlöslich. Cumarine besitzen, je nach Substitution, verschieden Löslichkeitseigenschaften.

Cumarine haben eine breite physiologische Wirkung, die sie für medizinische Anwendungen interessant machen.

Cumarine finden sich in diversen Pflanzen. Für ihren hohen Cumaringehalt ist vorallem der Steinklee (Melilotus L.), der Waldmeister (Galium odoratum L.) und die Tonkabohne (Dipteryx odorata [Aubl.] Willd.) bekannt. Auch viele Wiesengewächse, wie die Schafgarbe (Achillea millefolium L.) oder die Engelwurz (Angelica archangelica L.) enthalten Cumarine.

Es gibt mehrer Cumarinderivate, die entweder direkt von der Pflanze hergestellt werden, bei der Fermentation entstehen oder zu diesen metabolisiert werden oder die synthetisch hergestellt sind.

Furanocumarine kommen natürlich in mehreren Pflanzen vor. Darunter im Bärenklau, in Zitruspflanzen aber auch in der Angelika. Durch ihren Aufbau sind Furanocumarine photoaktiv. Sie schädigen so zum Beispiel die DNA indem durch eine [2+2] Cycloaddition die Thymidin und Cytosin Basen miteinander vernetzt werden. Dadurch wird die DNA unbrauchbar und die Gefahr von Krebsbildung wird somit erhöht. Beim Auftragen auf die Haut können sie nach Sonneneinstrahlung zu Hautauschlag und Verbrennungen führen. Daneben kann jedoch bei richtiger Dosierung Schuppenflechte behandelt werden.

In der Pflanze werden Furanocumarine bei Infektionen gebildet. Furanocumarine wirken antimikrobiell und sind so in der Lage Mikroorganismen zurückzudrängen.

4-Hydroxycumarine haben eine pharmakologische Wirkung auf den menschlichen Körper. Das im verdorbenen Steinklee gebildete Dicumarol (siehe Fermentation) führte zur mehreren cumarinbasierender Medikamente. Die Entdeckung der der gerinnungshemmenden Wirkung von Dicumarol führte zur Entwicklung von medizinischen Produkten wie das Warfarin. Warfarin ist ein vom Dicumarol abgeleitetes Medikament welches ein 4-Hydroxycumaringrundgerüst in sich trägt. Warfarin wird heute hauptsächlich in den USA verschrieben. Auf Grund der schwierigen Medikamentierung und der Nebenwirkungen wird es in Europa eher gemieden.