Eichenmoosöl

Unter dem Namen Eichenmoos, Lichen quercinus viridis, Muscus arboreus, Muscus Acaciae, auch Mousse de chêne oder Mousse odorante, werden in der Parfümie die Flechten Evernia prunastri Ach. und E. furfuracea Fr. gebraucht. Man verwendet den eigenartigen Riechstoff dieser Pflanze entweder in Form einer spirituösen Tinktur oder als „Essence concrète“, die durch Extraktion der Flechte mit flüchtigen Lösungsmitteln gewonnen wird. Sie enthält ein flüchtiges Öl, das man erhält, wenn man das Extrakt mit Aceton behandelt, das Harze und Chlorophyll ungelöst lässt. Nach Verdunsten des Acetons bleibt ein Öl zurück, das nach der Destillation um Vakuum eine farblose Flüssigkeit von sehr angenehmen Geruch bildet.

Aus dem Ergebnis einer von ihm ausgeführten Untersuchung hatte M. Gattefossé¹⁾ geschlossen, dass das Öl fast ganz aus „Lichenol“ genannten, dem Carvacrol isomeren Phenol bestände. Nach A. St. Pfau²⁾ ist aber das sogenannte Lichenol Everninsäureethylester (Smp. 73.5 bis 74°C) (ein Orsellinsäurederivat); er wies in dem Öl außerdem Everninsäure (Smp. 169 bis 169.5°C) und Orcin nach.

Eine eingehende Untersuchung des Öls, das durch Wasserdampfdestillation der Flechte gewonnen war, und das eine bei gewöhnlicher Temperatur ölig-kristallinische Masse von dunkler Farbe uns sehr kräftigem, angenehmen Geruch darstellte, ist von H. Walbaum und A. Rosenthal³⁾ ausgeführt worden, wobei als Hauptbestandteil durch Ausziehen des Öls mit Natronlauge und Abscheiden mittels Kohlensäure Orcinmonomethylether (Smp. 61 bis 62°C; Sdp. 130°C [6.5 mm]; d_15° 1.1106, α_D 0°; n_D20° 1.54734) isoliert wurde. Außerdem enthielt das Öl β-Orcincarbonsäuremethylester (Smp. 142°C).

Aus der alkoholischen Lösung des Eichenmoosextraktes gewannen Walbaum und Rosenthal Everninsäureethylester (Smp. 74°C), der sich beim Stehen des Extraktes zusammen mit harzigen Massen abgesetzt hatte. Sie nehmen an, dass der Ester erst beim Ausziehen der Flechte mit Ethanol durch Veresterung der im Ausgangsmaterial in freiem Zustande vorkommenden Everninsäure⁴⁾ entstanden ist. In Evernia prunastri kommt auch Evernsäure vor, die beim Kochen mit Barytwasser (Bariumhydroxid) unter Abspaltung von Kohlendioxid in Orcin und Everninsäure zerfällt. Das Vorkommen von Everninsäureethylester im alkoholischen Eichenmoosextrakt kann daher auch auf alkoholytische Spaltung der Evernsäure und Veresterung der dabei entstehenden Everninsäure zurückgeführt werden.⁵⁾ Diese Säure steht in naher Beziehung zum Orcinmonomethylether, da sie durch Verlust von Kohlendioxid in diesen übergehen würde. Darum ist auch ein Zusammenhang zwischen der Entstehung dieses Hauptbestandteils des Eichenmoosöls und der Evern- und Everninsäure wahrscheinlich.

Dieser Text basiert auf Eduard Gildemeisters (1860-1938) und Friedrich Hoffmanns Buch „Die ätherischen Öle“ 3. Auflage, 1928, Verlag der Schimmel & Co. Aktiengesellschaft. Das Buch ist in 3 Bänden erschienen.

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